Chicago liegt am südwestlichen Ufer des Lake Michigan und ist die drittgrößte Stadt der USA. Die Stadt ist für ihre markante Architektur, die Lage am See und zahlreiche bekannte Sehenswürdigkeiten entlang der Michigan Avenue und im Zentrum bekannt.

Die als Magnificent Mile ist ein prächtig bezeichneter Abschnitt der Michigan Avenue. Eine große Zahl von Chicagos Sehenswürdigkeiten befinden sich hier. Das Drake Hotel / ʘ liegt unweit des Seeufers des Lake Michigan und hat mehr als 550 Zimmer. Die Geschichte geht bis zum Jahr 1920 zurückgeht und dessen massives Äußeres das Bild der Straße seit Jahrzehnten mit prägt. Der Hancock Tower / ʘ 1969 erbauter, inklusive Antenne 457 Meter hoher Wolkenkratzer mit charakteristischer, dunkler Fassadenfarbe und außen sichtbaren Stahlverstrebungen. Im 94. Stockwerk liegt das Observation Deck / 360 Chicago mit tollem Blick über die Stadt. Der historische Chicago Water Tower / ʘ wurde 1869 erbaut war eines der wenigen Gebäude, die das große Feuer in der Stadt von 1871 überstanden und dient seither als Symbol für die Wiederauferstehung Chicagos nach diesem Ereignis. Der Park Tower / ʘ im Jahr 2000 eröffnet, 257 Meter hohe Wolkenkratzer, in dem Appartements und mehrere Geschäfte untergebracht sind, hat als architektonische Besonderheit einen 300 Tonnen schweren Schwingungstilger aufzuweisen, einen Stahlblock, der dazu dient, die durch den Wind hervorgerufenen leichten Schwingungen des vergleichsweise schmalen Gebäudes auszugleichen. Das Allerton Hotel / ʘ ist ein 25 Stockwerke hohes, 1924 eröffnetes Hotel, dessen Glanzzeit vor allem in den 40er und 50er Jahren lag, als seine berühmte Lounge über den Dächern der Stadt exklusives Publikum anlockte. Nach einer viele Millionen Dollar teuren Renovierung zählt das Allerton heute wieder zu den besseren Adressen Chicagos. Der Tribune Tower / ʘ dessen sehenswerte Äußere im Jahre 1925 eröffneten, 141 Meter hohen Gebäudes ist das Ergebnis eines internationalen Designwettbewerbs, den die Chicago Tribune ausgeschrieben hatte. Jeweils ein Stein aus 140 bedeutenden Gebäuden in aller Welt wurde in das Mauerwerk des Tower eingearbeitet und jeweils mit einer Plakette versehen. Das Wrigley Building / ʘ ebenfalls in den 20er Jahren erbautes Bürogebäude, benannt nach dem Gründer der bekannten Kaugummifirma, dessen Turm mit der in alle Richtungen sichtbaren Turmuhr dem der Kathedrale von Sevilla nachempfunden ist. Das Wrigley Building war Chicagos erstes Gebäude mit Klimaanlage.

Der Navy Pier / ʘ ragt rund einen Kilometer in den Lake Michigan und wurde 1916 eröffnet. Heute ist die historische Pieranlage eine der bekanntesten Besucherattraktionen Chicagos.

Der Millennium Park / ʘ ist 99.000 Quadratmeter groß und bietet außer grünen Anlagen zahlreiche weitere Attraktionen. Die Skulptur Cloud Gate / ʘ wurde zwischen 2004 und 2006 erstellt und wird aufgrund ihrer bohnenartigen Form auch "The Bean" genannt. Der Jay Pritzker Pavilion / ʘ und der Great Lawn / ʘ bieten Platz für bis zu 13 000 Besucher. Die Crown Fountain / ʘ ist eine interaktive Kunstskulptur, die Video- und Wassereffekte verwendet, um faszinierende – und urkomische – Eindrücke zu schaffen. Die Brunnen sind mit mehr als 1 Million LEDs bestückt und besonders bei Nacht sehr beeindruckend.
Das Chicago Cultural Center / ʘ wurde 1893 im neoklassischen Stil errichtetet und einst Standort der städtischen Zentralbücherei, dient der Stadtverwaltung Chicagos und dem Bürgermeister traditionell als Ort des Empfangs für wichtige Persönlichkeiten.

Der Begin Historic Route 66 Sign / ʘ markiert den historischen Beginn der Route 66 in Chicago. Die Route führte von hier über rund 3.940 Kilometer bis nach Santa Monica in Kalifornien.

Das Chicago Board of Trade Building / ʘ steht am südlichen Rand des Stadtzentrums im Financial District. Das 1930 fertiggestellte Gebäude mit seiner markanten Art-déco-Fassade gehört zu den Wahrzeichen des Chicago Loop.

Der Willis Tower / ʘ mit seinen insgesamt 527 Metern. In der 103. Etage des Gebäudes, in einer Höhe von 412 Metern, befindet sich das Skydeck, die berühmte Aussichtsplattform, die jährlich von Millionen Touristen besucht wird und die Blicke über Chicago und Lake Michigan ermöglicht. Ausbuchtungen aus Glas ermöglichen es, scheinbar direkt über dem Abgrund zu stehen.

Der Grant Park / ʘ am Columbus Drive mit dem bekannten Brunnen Buckingham Fountain / ʘ aus der Serie .... Vier Statuen am Brunnenrand symbolisieren die vier US-Bundesstaaten, die ein Ufer am Lake Michigan haben. 1927 eingeweiht, war er der offizielle Startpunkt der legendären Route 66 und ist bis heute eine der höchsten Fontänen der Welt. Das Shedd Aquarium / ʘ ist das weltweit größte überdachte Aquarium.

Fountain of Time / ʘ ist eine monumentale Skulptur im Washington Park im Süden Chicagos. Das 1922 fertiggestellte Werk stellt eine große Gruppe menschlicher Figuren dar und thematisiert den Lauf der Zeit.