Portland / ʘ ist die größte Stadt Maines und liegt an der Casco Bay. Die Hafenstadt ist für ihre historische Innenstadt, den Fischereihafen und die zahlreichen Gebäude aus dem 19. Jahrhundert bekannt.

Der Old Port / ʘ ist das historische Hafenviertel von Portland und wird von gepflasterten Straßen, historischen Lagerhäusern, Boutiquen, Restaurants und Bars geprägt.

Downtown Arts District / ʘ liegt im Zentrum von Portland und umfasst zahlreiche Galerien, Theater und Museen. Zu den wichtigsten Einrichtungen gehört das Portland Museum of Art / ʘ mit einer umfangreichen Kunstsammlung.

Der Harbor Fish Market / ʘ liegt am historischen Hafen von Portland und ist für den Verkauf von frischem Fisch und Meeresfrüchten bekannt. Der Markt steht in engem Zusammenhang mit der traditionellen Fischereiwirtschaft der Stadt.

Die Exchange Street / ʘ verbindet den Bereich des Old Port mit dem übrigen Stadtzentrum. Die historische Straße ist von Geschäften, Restaurants, Cafés und Gebäuden aus dem 19. Jahrhundert geprägt.

Das Portland Observatory / ʘ wurde 1807 auf dem Munjoy Hill errichtet und diente ursprünglich zur Beobachtung des Schiffsverkehrs in der Casco Bay. Der historische Holzturm ist der einzige noch erhaltene maritime Signalturm dieser Art in den Vereinigten Staaten.

Der Leuchtturm Portland Head Light / ʘ steht im Fort Williams Park südlich von Portland am Eingang zur Casco Bay. Der 1791 fertiggestellte Leuchtturm ist einer der bekanntesten Leuchttürme der USA und ein Wahrzeichen der Küste von Maine.